Ørns første kongepokal ble vunnet i 1920, da Ørn slo Frigg 1-0 i finalen. Deretter skulle det gå seks år før Ørn igjen skulle delta i en cupfinale, men der ble De Brune slått 3-0 av Odd. Året etter kom endelig Ørns 2. cupgull, da Drafn ble slått 4-0. Også i 1928 vant Ørn cupen, da Lyn ble senket 2-1. Tap mot Sarpsborg i 1929 ble fulgt opp av Ørns hittil siste cupgull i 1930, da Drammen Ballklubb ble senket 4-2. 

På ti år vant Ørn norgesmesterskapet i fotball fire ganger, og ble av mange regnet som landets beste klubb på den tiden.